Ja bih rekla "s prljavom obućom". Meni je to kao ono igranje (s) lutkom ili pisanje (s) velikim i malim slovima. Jeste da ti cipele nisu društvo, ali nisu brate ni sredstvo.
Drugo, "u prljavoj obući" gramatički je tačno, ali mislim da niko nikad ne bi to izgovorio spontano.